Olivia Laing, Yalnız Şehir kitabında yalnızlığı kalabalık bir kent ve zamanla çizilen kişisel bir harita olarak ele alır. New York’ta hem gizlenmenin hem göz önünde olmanın mümkün olduğu yıllardaki deneyiminden hareketle, yalnız olmanın insan hayatında nasıl işlediğini anlamaya çalışır. Sevilen yerler, tercih edilen yollar ve kaybolma anları, başka birinin bütünüyle kopyalayamayacağı içsel bir labirent oluşturur.
Laing’in amacı yalnızlığın köklerini ve sonuçlarını araştırırken sanatla kurduğu karmaşık ilişkiyi de görünür kılmaktır. Her türlü iletişim aracına sahip olunan bir çağda temas korkusunun yalnızlığı nasıl artırdığını inceler. Büyük şehirlerin yakınlık vaat ederken insanı dışlanmış ve görünmez hissettirebilmesi, çalışmanın temel çelişkilerinden biridir.
Andy Warhol, Henry Darger, David Wojnarowicz ve Edward Hopper gibi sanatçıların yaşamları ve yapıtları, farklı yalnızlık biçimlerini anlamak için izlenir. Laing kendi deneyimini bu sanatçıların üretimleriyle birleştirerek yalnızlığın utanılacak bir kusur olmadığını savunur. Yalnız Şehir, kişisel acıyı yalnızca içe kapanma olarak görmez; sanatın, dışlanma ve temas özlemi için nasıl bir ifade alanı açabildiğini araştırır.