Psikanalist Adam Phillips, Flört Üzerine'de flörtü yalnızca romantik yakınlaşmanın hafif bir evresi olarak değil, belirsizlikle kurulan daha geniş bir ilişki biçimi olarak ele alır. Phillips, arzu ile bağlanma arasındaki gerilimi izlerken insanların yalnızca birbirleriyle değil; fikirlerle, kimliklerle, kayıpla, ölümle ve henüz seçilmemiş hayat ihtimalleriyle de “flört” edebildiğini gösterir. Bu yaklaşım, kesin kararlara ulaşmaktan çok kararsızlığın neyi görünür kıldığını araştırır.
Kitabın düşünsel hareketi, flörtü küçümsenen bir oyun olmaktan çıkarıp benliğin kendini sınadığı geçici bir alan hâline getirir. Psikanaliz, edebiyat ve kültürel gözlemler yan yana gelir; vaat, sadakat, merak ve vazgeçme gibi kavramlar tek bir hükme bağlanmadan birbirini aydınlatır. Phillips'ın kısa, kıvrak ve paradoksa açık cümleleri, okurun yerleşik karşıtlıkları yeniden düşünmesini sağlayan bir deneme ritmi kurar.
Bu nedenle eser, “ilişki tavsiyesi” sunan bir rehberden çok, kesinliğe duyulan ihtiyacın eleştirisidir. Flörtün hem özgürleştirici hem de tedirgin edici tarafını aynı anda koruyan metinler, tamamlanmamışlığın yalnızca eksiklik değil, düşünceyi canlı tutan yaratıcı bir durum olabileceğini öne çıkarır.